Am Dienstag, 10. November 2026, wird es im Stadtmuseum Deggendorf bunt – und zwar auf Molekülebene. Von 14:00 bis 14:45 Uhr erklärt Dr. Christian Ehli von der FAU Erlangen-Nürnberg im Experimentalvortrag „Die faszinierende Chemie der Farben“, warum Farbstoffe farbig sind und was sich chemisch hinter leuchtenden Rot-, Blau- oder Grüntönen verbirgt.

Die Veranstaltung findet im Stadtmuseum Deggendorf, Östlicher Stadtgraben 28, 94469 Deggendorf, statt. Sie gehört zur Ausstellung „KUNTERBUNT! Auf Entdeckungsreise durch die Welt der Farben“ und zur Veranstaltungsreihe „Chemistry on Tour“ der FAU Erlangen-Nürnberg. Eingeladen sind interessierte Jugendliche ab 16 Jahren und Erwachsene. Der Eintritt ist frei.

Wenn Elektronen Farben machen

Ehli führt in die Welt der Farbstoffe und ihre chemischen Eigenschaften ein. Dabei geht es um die wissenschaftliche Untersuchung von Farbstoffen ebenso wie um ihre gezielte chemische Veränderung. Begriffe wie delokalisierte Elektronensysteme und Photometrie gehören dazu – keine Sorge, das klingt trockener, als es im Experiment hoffentlich wird.

Sichtbares Licht umfasst für Menschen ungefähr den Wellenlängenbereich von 380 bis 790 Nanometern. Ein Körper erscheint farbig, weil er Teile des auftreffenden weißen Lichts absorbiert und andere reflektiert. Werden etwa violette bis blaue Wellenlängen von 420 bis 480 Nanometern aufgenommen, wirkt der Körper gelb bis rot. Farbstoffe beruhen genau auf diesem Spiel aus Absorption und Reflexion; wahrgenommen wird die Mischung der Komplementärfarben des absorbierten Lichts.

Entscheidend ist die chemische Struktur. Konjugierte π-Elektronensysteme verkleinern den Energieabstand zwischen Grund- und angeregtem Zustand und verschieben das Absorptionsmaximum zu längeren Wellenlängen. Chromophore sind jene Molekülbereiche, die für die Farbigkeit verantwortlich sind. Auxochrome und Antiauxochrome verändern über Elektronendonator- beziehungsweise Elektronenakzeptoreigenschaften die Elektronenverteilung des Chromophors. Zu den Auxochromen zählen unter anderem Hydroxy-, Ether-, Amino- und Amidgruppen; Carbonyl-, Nitro-, Carboxyl- und Sulfogruppen wirken antiauxochrom.

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Vom Purpurmantel bis zur Blue Jeans

Farbstoffe sind in Wasser oder anderen Lösungsmitteln lösliche Farbmittel. Pigmente dagegen lösen sich nicht auf. Eingeteilt werden Farbstoffe unter anderem nach Herkunft, Verwendungszweck, chemischer Struktur und technischer Anwendung. Der Colour Index, kurz C.I., ordnet sie nach Anwendungsklasse, Farbton und laufender Nummer; die Constitution Number gibt Hinweise auf die chemische Struktur. Mehr als 10.000 Farbstoffe sind dort klassifiziert, über 50 Prozent davon gehören zu den Azofarbstoffen.

Die Geschichte reicht weit zurück. Der blaue Farbstoff Indigotin wurde auf mehr als 3.000 Jahre alten ägyptischen Textilien nachgewiesen. Der Anbau der Indigopflanze ist in Ägypten bereits für etwa 2500 v. Chr. belegt; antike Färbeverfahren sind unter anderem in den Papyri Leidensis und Holmiensis überliefert. In Europa wurde Indigo zunächst aus Färberwaid gewonnen. Im 17. Jahrhundert machte der Import großer Indigomengen aus Ostindien diesen Anbau unwirtschaftlich.

Echter Purpur aus Purpurschnecken war schon in der Antike bekannt. Für günstigere Rotfärbungen diente unter anderem Alizarin aus Färberkrapp. Weitere alte Naturfarbstoffe kamen aus Henna, Kermes, Kurkuma und Safran. Nach der Entdeckung Amerikas wurden Blauholz, Rotholz und Gelbholz zum Färben von Textilien, Leder, Haaren und Papier genutzt; auch echtes Karmin aus Cochenilleschildläusen war in Europa verbreitet.

Die synthetische organische Farbstoffproduktion begann in der ersten Hälfte des 19. Jahrhunderts. Friedlieb Ferdinand Runge isolierte 1834 unter anderem Anilin und Phenol aus Steinkohlenteer. Der 1832 zufällig entdeckte Farbstoff Pittakall gilt als erster synthetischer Farbstoff. William Henry Perkin stieß 1856 bei der Oxidation von Anilin auf Mauvein, den ersten kommerziell produzierten synthetischen Farbstoff. Er gründete eine Fabrik und stellte Mauvein ab 1857 zum Färben von Seide und Baumwolle her.

In Deutschland wurden 1863 die späteren Unternehmen Hoechst und Bayer gegründet, 1865 folgte die BASF. Im 20. Jahrhundert kamen lichtechte Küpenfarbstoffe auf Anthrachinonbasis hinzu; der erste Vertreter war 1901 das BASF-Produkt Indanthren-Blau. Dispersionsfarbstoffe ermöglichten ab den 1920er Jahren die Färbung hydrophober Kunstfasern wie Acetatseide und später Polyester. Ab 1935 wurden Phthalocyanine, insbesondere Kupferphthalocyanin, als neue metallhaltige Chromophore entwickelt. Sulfonsäuregruppen machten sie wasserlöslich und damit als Farbstoffe nutzbar. Reaktivfarbstoffe wurden 1951 für Wolle und ab 1956 für Baumwolle eingeführt. Spätere Entwicklungen zielten auf bessere Anwendungseigenschaften, etwa bifunktionelle Reaktivfarbstoffe und neue Reaktivgruppen.

Viele Klassen, viele Tricks

Zu den wichtigsten Strukturklassen zählen Anthrachinon-, Azo-, Dioxazin-, Indigoid-, Metallkomplex-, Formazan-, Phthalocyanin-, Methin-, Nitro-, Nitroso- und Schwefelfarbstoffe. Anthrachinonfarbstoffe können durch Substituenten nahezu alle Farbtöne erzeugen und werden als Küpen-, Dispersions-, Säure- und Reaktivfarbstoffe verwendet.

Azofarbstoffe enthalten eine Azogruppe zwischen Aryl- oder Alkenylresten und bilden die umfangreichste Farbstoffgruppe. Hergestellt werden sie durch Diazotierung aromatischer Amine und anschließende Azokupplung. Natürlich vorkommende Azofarbstoffe sind nicht bekannt. Mit ihnen lassen sich fast alle Farbtöne außer Türkis und brillantem Grün erzeugen; Reduktionsmittel können die Azogruppe spalten und den Farbstoff dadurch entfärben.

Dioxazinfarbstoffe sind farbstark, brillant und beständig und werden als Direkt- und Reaktivfarbstoffe eingesetzt. Indigoide Farbstoffe gehören zu den Carbonylfarbstoffen und werden als Küpenfarbstoffe verwendet. Indigo ist bis heute ein bedeutender industrieller Farbstoff für Blue Jeans – der klassische Blauton hängt also an einem Molekül, nicht an einer Mode-Laune.

Echter Purpur ist der Naturfarbstoff Dibromindigo. Metallkomplexfarbstoffe bestehen aus Metallionen und Farbstoffliganden; häufig kommen Kupfer- und Chromkomplexe zum Einsatz, seltener Kobalt-, Nickel- und Eisenkomplexe. Meist besitzen sie gute Echtheitseigenschaften. Formazanfarbstoffe sind strukturell mit Azofarbstoffen verwandt: Nicht komplexierte Formazane erscheinen orange bis tiefrot, Metallkomplexe violett, blau oder grün. Bestimmte Kupfer-Formazan-Komplexe werden insbesondere als Reaktivfarbstoffe für Baumwolle verwendet.

Phthalocyaninfarbstoffe sind meist Kupfer- oder Nickelkomplexe. Wasserlösliche Varianten liefern Türkis- bis Brillantgrüntöne und sind sehr lichtecht. Methin- und Polymethinfarbstoffe besitzen konjugierte Doppelbindungen zwischen Elektronenakzeptor- und Elektronendonorgruppen. Zu ihren Unterklassen gehören Cyanin-, Diazahemicyanin-, Styryl- und Triarylmethinfarbstoffe; Beispiele sind Malachitgrün sowie bestimmte Basic- und Disperse-Farbstoffe.

Nitrofarbstoffe enthalten eine Nitrogruppe neben einer Hydroxy- oder Aminogruppe an einem aromatischen Ring. Sie sind meist gelb bis braun und werden unter anderem als Dispersions-, Säure- und Pigmentfarbstoffe eingesetzt. Nitrosofarbstoffe sind selten; ein Beispiel ist Naphtholgrün B.

Schwefelfarbstoffe sind wasserunlösliche makromolekulare Verbindungen mit Schwefelbindungen und werden vor allem für Baumwolle verwendet. Zunächst reduziert man sie und überführt sie in eine lösliche Leukoverbindung, die auf der Faser wieder oxidiert wird. Wegen toxik